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〈Hardest to Love〉는 After Hours의 세 번째 트랙으로, The Weeknd가 자신의 이기적이고 자기파괴적인 행동들이 사랑을 어떻게 망가뜨렸는지를 되짚으며 이별의 책임을 온전히 자기 자신에게 돌리는 곡이다. 이 곡에서는 이전 트랙들에서 드러났던 후회와 자책이 더 구체화되며, 감정적으로 가장 솔직한 순간 중 하나로 작용한다. "Hardest to Love"는 After Hours 앨범 흐름 안에서 중요한 감정의 진전을 보여준다. 이전 곡들 "Alone Again", "Too Late"에서는 혼란과 미련이 섞인 채로 상대를 다시 붙잡으려는 감정이 강했다면, 이 곡에서는 처음으로 진심 어린 “너는 떠나는 게 맞았어”라는 인정이 등장한다. 여전히 그 사람을 그리워하고 사랑하지만, 동시에 자신이 얼마나 그 사랑에 어울리지 않는 사람이었는지를 뼈저리게 느낀다. 음악적으로는 liquid drum & bass라는 장르적 실험이 돋보인다. 이 장르는 빠른 템포의 전자 비트 위에 부드럽고 감성적인 멜로디가 흐르는 특성이 있는데, The Weeknd는 이 스타일을 통해 상반된 감정을 동시에 전달한다. 즉, 리듬은 빠르고 경쾌하지만, 가사와 멜로디는 무척 쓸쓸하고 절제되어 있어서 “떠난 너를 원망하지 않아. 오히려 내가 널 힘들게 했어”라는 뉘앙스가 더 강하게 다가온다. 그 결과 이 곡은 팝 음악에서는 보기 드문 방식으로 슬픔과 반성을 표현한다. - 이 곡은 앨범의 다음 트랙인 “Scared To Live”로 자연스럽게 이어지는 아웃트로를 활용했다. 이러한 기법은 앨범 내에서 여러 번 사용되었다. 여덟 번째 트랙인 “Faith”도 같은 기법을 사용해 아홉 번째 트랙인 “Blinding Lights”로 전환된다.

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