Drake의 〈Summers Over Interlude〉는 토론토의 계절 변화를 주제로 한 앨범 속에서 여름이 끝나고 다시 찾아오는 차가운 계절의 기분 전환점을 포착한다. 이 곡은 OVO 소속 아티스트이자 R&B 듀오 Majid Jordan의 보컬리스트 Majid Al Maskati의 목소리를 통해, 다 지나가버린 여름날을 회상하는 쓸쓸함과 덧없음을 담아낸다. 반복되는 “Days in the sun and nights in the rain, summer is over, simple and plain”이라는 가사는 태양 아래의 나날과 빗속의 밤이 지나감을 인정하며, 계절의 순환에 따라 변화하는 감정선을 고스란히 전한다. “I don't feel the same, anywhere I go”라는 구절에서는, 주변이 어떻게 바뀌건 자신이 느끼는 허전함과 달라진 감정이 뚜렷하게 드러난다. Drake가 밝힌 것처럼, 토론토의 짧고 소중한 여름과 다시 다가오는 겨울 사이에서 느끼는 두 가지 극단적인 분위기가 이 트랙에 반영되어 있다. 전반적으로 곡은 여름과 함께 지나간 관계와 감정의 변화, 삶의 덧없음에 대한 성찰을 담아낸다.