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Drake의 〈With You〉는 사랑이 끝나가는 순간에도 연인을 향한 그리움과 미련을 진솔하게 담아낸 곡이다. OVO 사운드의 파티넥스트도어(PartyNextDoor)와 함께한 이 곡에서 두 아티스트는 각자 연인이 떠나는 상황을 바라보며, 그들과의 좋았던 기억과 아쉬움을 복합적으로 드러낸다. “It's about us right now, girl, where you going?”이라는 반복적인 구절은 관계가 흔들리고 있음에도 여전히 상대방과의 현재에 집중하고 싶은 마음을 드러낸다. Drake는 “내 사랑은 잠겨 있고, 네가 그걸 채워주고 있어. 널 가장 신뢰해”와 같은 가사를 통해 진심으로 상대를 믿고 함께 있기를 바라는 내면을 표현한다. 또한 “감정과 보드카를 섞고, 울지 못한 채로 절망감에 빠진다”와 같은 영어 가사는 이별의 아픔과 그 과정에서 겪는 복합적인 심리를 사실적으로 묘사한다. 이러한 내러티브는 전작인 “Redemption”에서의 분노와는 달리, 한층 더 부드러우면서도 애틋한 감정에 초점을 맞춘 점이 특징이다. 결국 이 곡은 사랑의 끝자락에서 느껴지는 복잡한 감정과, 동시에 마지막까지도 관계를 지키고 싶어하는 드레이크 특유의 인간적인 고백을 보여준다. 이 곡은 원래 PARTYNEXTDOOR와 Jeremih가 함께 발표할 예정이었던 합작 앨범 'Late Night Party'를 위해 만들어졌다는 추측이 있다. 이후 이 곡이 드레이크에게 넘어갔고, 드레이크가 결국 Jeremih의 벌스를 대체하여 자신의 앨범에 수록했다. 노래 후렴구에서 들리는 목소리가 OVO 소속 아티스트인 로이 우즈(Roy Woods)라는 팬들의 추측이 있었으나, 오리지널 부클릿에 따르면 이는 확실히 제레마이(Jeremih)로 확인된다. 드레이크와 제레마이는 공식적으로 함께한 적이 없으며, 그간 제레마이가 드레이크의 "I Get Lonely Too"와 Meek Mill의 "Amen"의 리믹스에 참여한 적이 있다.

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