The Weeknd와 Lana Del Rey가 협업한 〈Prisoner〉는 공허하고 차가운 삶에 중독된 이들이 안고 있는 고통과 집착을 주제로 한다. 곡에서 The Weeknd는 “I'm a prisoner to my addiction / I'm addicted to a life that's so empty and so cold”라는 가사를 통해, 스스로를 텅 빈 쾌락과 영혼 없는 일상에 사로잡힌 '중독자'이자 '죄수'로 묘사한다. Lana Del Rey 역시 헐리우드에서의 의미 없는 삶과 소진된 영혼을 자각하며, 이렇듯 현실이 꿈보다도 더 낯설게 다가오는 세계에서 느끼는 불안을 토로한다. 파트너에 대한 간절한 필요와 함께 사랑조차도 반복되는 교훈이자 고통임을 인정하는 이 곡의 메시지는, 둘 모두가 각자의 선택과 욕망에 얽매여 행복을 온전히 누릴 수 없음을 강조한다. The Weeknd가 "Love will always be a lesson, let's get out of its way"라고 노래하는 대목은, 사랑조차도 자신을 구원하지 못함을 체념하는 시각을 보여준다. 이처럼 〈Prisoner〉는 명성과 쾌락, 그리고 공허함 속에 갇혀버린 현대인의 자화상을 감각적으로 그려내며, 현실과 환상의 경계에서 방황하는 두 인물의 내면을 솔직하게 드러낸다.